Μοσχοπούλου, ΑναστασίαMoschopoulou, Anastasia2026-07-302026-07-302026-07-29https://hdl.handle.net/10889/32648Η κεταμίνη αποτελεί ένα διαχρονικό φαρμακευτικό σκεύασμα, για το οποίο το ενδιαφέρον αναζωπυρώθηκε τα τελευταία έτη λόγω της αποκωδικοποίησης των διακριτών φαρμακολογικών δράσεων των δύο εναντιομερών της. Η ρακεμική κεταμίνη χρησιμοποιείται παραδοσιακά στην αναισθησιολογία, παρόλα αυτά, η έγκριση της (S)-κεταμίνης ως θεραπεία για την αντιμετώπιση της ανθεκτικής κατάθλιψης υπογράμμισε την ανάγκη για εξειδικευμένη παραγωγή οπτικά καθαρών μορφών. Παρά την κλινική σημασία της κεταμίνης, η υφιστάμενη βιομηχανική παραγωγή αντιμετωπίζει σημαντικές προκλήσεις. Οι παραδοσιακές προσεγγίσεις χαρακτηρίζονται από χαμηλές συνολικές αποδόσεις, αυξημένο κόστος και σημαντικό περιβαλλοντικό αποτύπωμα λόγω των παραγόμενων παραπροϊόντων. Εκτός αυτών, η πλειονότητα των προσεγγίσεων αυτών επικεντρώνονται στην ρακεμική σύνθεση, ενώ οι υπάρχουσες ασύμμετρες συνθέσεις είναι σχετικά μεγάλου μήκους. Αντικείμενο της παρούσας διπλωματικής εργασίας είναι η διερεύνηση και αξιολόγηση εναλλακτικών συνθετικών οδών για την σύνθεση της κεταμίνης, με γνώμονα τη δυνατότητα εφαρμογής τους σε βιομηχανική κλίμακα. Η μελέτη εστιάζει στην ανάπτυξη μίας αρχικά ρακεμικής σύνθεσης βασιζόμενη σε αντιδράσεις όπου μπορεί να ελεγχθεί η στερεοχημεία ώστε εάν κριθεί αποτελεσματική, να τροποποιηθεί, μέσω κατάλληλων καταλυτών, σε ασύμμετρη. Στο πλαίσιο αυτό, εξετάζονται διεξοδικά κομβικές χημικές μετατροπές, όπως: η πολυσυστατική αντίδραση Petasis-Mannich, η αναδιάταξη Neber, καταλυτικές αντιδράσεις α-αρυλίωσης κετονών και η αναγωγική αμίνωση με διάφορα αντιδραστήρια ηλεκτρονιόφιλου αζώτου. Η εργασία φιλοδοξεί να αναδείξει μία ανταγωνιστική συνθετική προσέγγιση που συνδυάζει υψηλή καθαρότητα στο τελικό προϊόν, περιορισμένο μήκος σύνθεσης, οικονομική βιωσιμότητα, πρακτικότητα και μειωμένο περιβαλλοντικό αποτύπωμα.elAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 GreeceΚεταμίνηΕναντιομερή (S)/(R)Αντικαταθλιπτική δράσηΒιομηχανία φαρμάκωνΑσύμμετρη σύνθεσηΕναντιοεκλεκτικότηταΑντίδραση PetasisΑναδιάταξη NeberΥδροαμίνωσηKetamineEnantiomers (S)/(R)Antidepressant activityIndustry of drugsAsymmetric synthesisEnantioselectivityPetasis reactionNeber rearrengementHydroamination