Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης
Loading...
Date
Authors
Κωνσταντίνου, Νικολέττα-Μελίνα
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Οι κυκλοδεξτρίνες είναι μια οικογένεια κυκλικών ολιγοσακχαριτών αποτελούμενες από μονομερή α-D-γλυκοπυρανόζης συνδεδεμένων μεταξύ τους με α-[1,4]-γλυκοζιδικούς δεσμούς. Διαθέτουν μια εξωτερική υδρόφιλη επιφάνεια και μια υδρόφοβη εσωτερική κοιλότητα και ως εκ τούτου έχουν την ικανότητα να συμπλέκουν ένα μεγάλο πλήθος υποστρωμάτων με συνέπεια να βρίσκουν εφαρμογές στη φαρμακευτική, στη βιομηχανία τροφίμων, καλλυντικών, ειδών περιποίησης κ.α. Αξιοσημείωτη είναι η χρήση των κυκλοδεξτρινών ως φορείς βιοδραστικών μορίων/φαρμάκων. Μεταξύ των διαφόρων μονο-παραγοντοποιημένων κυκλοδεξτρινών, οι αμινο-κυκλοδεξτρίνες αποτελούν πολύ σημαντικά παράγωγα καθώς μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την δημιουργία συζευγμάτων με διάφορα βιοδραστικά μόρια, όπως για παράδειγμα τα πεπτίδια.
Στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργασία μελετήθηκε και πραγματοποιήθηκε η σύνθεση της 6-μονοαμινο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης και της 3-μονοαμινο-3-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης, οι οποίες φέρουν την αμινομάδα στο μικρό και στο μεγάλο άνοιγμα του κώνου της κυκλοδεξτρίνης, αντίστοιχα. Σε πρώτο στάδιο, μελετήθηκαν τρόποι καθαρισμού/διαχωρισμού των μονοαμινο και μονοεποξυ β-κυκλοδεξτρινών από άλατα ή/και κυκλοδεξτρίνη με διάφορες χρωματογραφικές τεχνικές, όπως Sephadex και ιοντοανταλλακτικές ρητίνες, προκειμένου να γίνει εφικτή η μετέπειτα απομόνωση των επιθυμητών προϊόντων. Η σύνθεση της 6-μονοαμινο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης πραγματοποιήθηκε μέσω των ενδιαμέσων μονο-6-τοσυλο-Ο-β-κυκλοδεξτρίνης και 6-μονοαζιδο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης, ενώ για την σύνθεση της 3-μονοαμινο-3-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης συντέθηκε αρχικά η μονο-2-τοσυλο-Ο-β-κυκλοδεξτρίνη και στην συνέχεια μετατράπηκε στην μονο-2,3-μαννοεποξυ-β-κυκλοδεξτρίνη.
Description
Keywords
β-κυκλοδεξτρίνη, Τοσυλίωση, Αμινο-κυκλοδεξτρίνη, Εποξυ-κυκλοδεξτρίνη, Ιοντοανταλλακτικές ρητίνες