Σύνθεση, δομική μελέτη και χαρακτηρισμός βρωμιωμένων παραγώγων της 3-φόρμυλο χρωμόνης
Loading...
Date
2025-07-08
Authors
Μαρίνος, Σωτήριος
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Τα φλαβονοειδή είναι μία ευρεία οικογένεια πολυφαινολικών ενώσεων που βασίζονται στον πυρήνα γ-βενζοπυρόνης. Απαντώνται κυρίως σε διάφορα είδη φυτών από τα οποία και απομονώνονται, αποτελώντας έτσι μία σημαντική κατηγορία φυσικών προϊόντων. Πρόσφατες μελέτες έχουν δείξει πως οι φλαβονοειδείς ενώσεις παρουσιάζουν σημαντικές φαρμακευτικές εφαρμογές, όπως αντικαρκινική και αντιμυκητιακή δράση, ενώ συμβάλλουν και στον χρωματισμό ορισμένων φυτών και φρούτων. Επιπλέον, δύο από τις σημαντικότερες ιδιότητες τους - και παράλληλα το βασικότερο αντικείμενο ερευνητικού ενδιαφέροντος – είναι η ισχυρή αντιοξειδωτική και αντιβακτηριακή τους δράση. Λαμβάνοντας υπόψιν τα παραπάνω, φλαβονοειδή ανάλογα 4H-χρωμέν-4-όνης (επίσης γνωστά και ως χρωμόνες) μπορούν να αποτελέσουν σημαντικά θεμέλια και βάσεις για τη σύνθεση νέων φλαβονοειδών ενώσεων με σημαντικό αντιοξειδωτικό και αντιβακτηριακό χαρακτήρα.
Η παρούσα πτυχιακή εργασία επικεντρώνεται στη σύνθεση στυρυλοχρωμονών, μιας διακριτής κατηγορίας φλαβονοειδών οι οποίες χαρακτηρίζονται από τη σύνδεση του πυρήνα χρωμόνης με μία ή περισσότερες ομάδες σε συζυγία με αυτόν στη C3-θέση . Για την επίτευξη αυτού του στόχου, η αντίδραση Corey–Fuchs στην εμπορικά διαθέσιμη 3-φορμυλοχρωμόνη επιλέχθηκε ως η αρχική συνθετική προσέγγιση. Το σημείο εστίασης βρίσκεται στη μελέτη της προαναφερόμενης αντίδρασης, τη σύνθεση και τον χαρακτηρισμό της 3-(2,2-διβρωμοβίνυλο)χρωμεν-4-όνης ως σημαντικό συνθετικό ενδιάμεσο και την προσέγγιση χαρακτηρισμού των βρωμιωμένων παραγώγων που ανιχνεύτηκαν και συσχετίστηκαν με τις συνθήκες της αντίδρασης. Ο απρόσμενος σχηματισμός και ταυτοποίηση της 3-(διβρωμομεθυλο)-χρωμεν-4-όνης αποτέλεσε επίσης αξιοσημείωτη πηγή ενδιαφέροντος, εφόσον προσφέρει τη δυνατότητα επιλεκτικής μετατροπής της 3-φορμυλο-χρωμόνης σε αυτό το εξίσου σημαντικό ανάλογο μόνο με την εναλλαγή του πρωτόκολλου αντίδρασης.
Description
Keywords
3-Φόρμυλο χρωμόνη, 4Η-Χρωμεν-4-όνες, Αντιοξειδωτική δράση