Σύνθεση, δομική μελέτη και χαρακτηρισμός βρωμιωμένων παραγώγων της 3-φόρμυλο χρωμόνης
| datacite.contributor.Supervisor | Κάρμεν Σιμάλ Φερνάντεθ | |
| dc.contributor.author | Μαρίνος, Σωτήριος | |
| dc.contributor.other | Marinos, Sotirios | |
| dc.date.accessioned | 2025-11-18T07:52:12Z | |
| dc.date.available | 2025-11-18T07:52:12Z | |
| dc.date.issued | 2025-07-08 | |
| dc.degree | graduateThesis | |
| dc.description.abstract | Τα φλαβονοειδή είναι μία ευρεία οικογένεια πολυφαινολικών ενώσεων που βασίζονται στον πυρήνα γ-βενζοπυρόνης. Απαντώνται κυρίως σε διάφορα είδη φυτών από τα οποία και απομονώνονται, αποτελώντας έτσι μία σημαντική κατηγορία φυσικών προϊόντων. Πρόσφατες μελέτες έχουν δείξει πως οι φλαβονοειδείς ενώσεις παρουσιάζουν σημαντικές φαρμακευτικές εφαρμογές, όπως αντικαρκινική και αντιμυκητιακή δράση, ενώ συμβάλλουν και στον χρωματισμό ορισμένων φυτών και φρούτων. Επιπλέον, δύο από τις σημαντικότερες ιδιότητες τους - και παράλληλα το βασικότερο αντικείμενο ερευνητικού ενδιαφέροντος – είναι η ισχυρή αντιοξειδωτική και αντιβακτηριακή τους δράση. Λαμβάνοντας υπόψιν τα παραπάνω, φλαβονοειδή ανάλογα 4H-χρωμέν-4-όνης (επίσης γνωστά και ως χρωμόνες) μπορούν να αποτελέσουν σημαντικά θεμέλια και βάσεις για τη σύνθεση νέων φλαβονοειδών ενώσεων με σημαντικό αντιοξειδωτικό και αντιβακτηριακό χαρακτήρα. Η παρούσα πτυχιακή εργασία επικεντρώνεται στη σύνθεση στυρυλοχρωμονών, μιας διακριτής κατηγορίας φλαβονοειδών οι οποίες χαρακτηρίζονται από τη σύνδεση του πυρήνα χρωμόνης με μία ή περισσότερες ομάδες σε συζυγία με αυτόν στη C3-θέση . Για την επίτευξη αυτού του στόχου, η αντίδραση Corey–Fuchs στην εμπορικά διαθέσιμη 3-φορμυλοχρωμόνη επιλέχθηκε ως η αρχική συνθετική προσέγγιση. Το σημείο εστίασης βρίσκεται στη μελέτη της προαναφερόμενης αντίδρασης, τη σύνθεση και τον χαρακτηρισμό της 3-(2,2-διβρωμοβίνυλο)χρωμεν-4-όνης ως σημαντικό συνθετικό ενδιάμεσο και την προσέγγιση χαρακτηρισμού των βρωμιωμένων παραγώγων που ανιχνεύτηκαν και συσχετίστηκαν με τις συνθήκες της αντίδρασης. Ο απρόσμενος σχηματισμός και ταυτοποίηση της 3-(διβρωμομεθυλο)-χρωμεν-4-όνης αποτέλεσε επίσης αξιοσημείωτη πηγή ενδιαφέροντος, εφόσον προσφέρει τη δυνατότητα επιλεκτικής μετατροπής της 3-φορμυλο-χρωμόνης σε αυτό το εξίσου σημαντικό ανάλογο μόνο με την εναλλαγή του πρωτόκολλου αντίδρασης. | |
| dc.description.translatedabstract | Flavonoids are a wide family of polyphenolic compounds based on the γ-benzopyrone core. They are mainly found in a variety of plants from which they are isolated, thus representing an important group of natural products. Recent studies have shown that flavonoids exhibit significant pharmacological properties such as anti-cancer and anti-fungal activity and also contribute to the coloration of some plants and fruits. Moreover, one of the key properties of flavonoids — and a major focus of interest for both our research and the scientific community — is their potent antioxidant and antibacterial activity. In this regard, 4H-chromen-4-one analogues (also known as chromones) have proven to be valuable scaffolds for the synthesis of novel flavonoid derivatives with enhanced antioxidant and antibacterial properties. This undergraduate thesis is centered in the synthesis of styrylchromones, a distinct class of flavonoids, which are characterized by the attachment of the chromone core to one or more conjugated groups at the C3-position. To achieve this objective, the Corey–Fuchs reaction using commercially available 3-formylchromone was selected as the initial synthetic approach. This study focuses on the analysis of the aforementioned reaction, the synthetic pathway and the characterization of 3-(2,2-dibromovinyl)chromen-4-one as an important synthetic intermediate, along with efforts to identify and characterize other brominated derivatives that were detected, depending on the reaction conditions. The unexpected formation of 3-(dibromomethyl)chromen-4-one was investigated, leading to the development of an alternative synthetic protocol to selectively transform 3-formylchromone into this equally important analogue, under suitable conditions. | |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10889/30978 | |
| dc.language.iso | el | |
| dc.rights | Attribution 4.0 International | en |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | |
| dc.subject | 3-Φόρμυλο χρωμόνη | |
| dc.subject | 4Η-Χρωμεν-4-όνες | |
| dc.subject | Αντιοξειδωτική δράση | |
| dc.subject.alternative | 3-Formyl chromone | |
| dc.subject.alternative | 4H-Chromen-4-ones | |
| dc.subject.alternative | Corey-Fuchs | |
| dc.subject.alternative | Antioxidant activity | |
| dc.title | Σύνθεση, δομική μελέτη και χαρακτηρισμός βρωμιωμένων παραγώγων της 3-φόρμυλο χρωμόνης | |
| dc.title.alternative | Synthesis, structural study and characterization of 3-formyl chromone brominated derivatives |