Μελέτη συμπύκνωσης προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων μέσω αναγωγικής αμίνωσης
Loading...
Date
2024-07-17
Authors
Νιέρρη, Ευρυδίκη Μαρία
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Η συμπύκνωση πεπτιδικών τμημάτων αποτελεί μια σημαντική μέθοδο για τη σύνθεση μεγάλων πεπτιδικών αλυσίδων και έχει σημαντικές εφαρμογές στη σύνθεση πεπτιδικών φαρμακευτικών προϊόντων.
Στην παρούσα εργασία μελετήθηκε η συμπύκνωση κατάλληλα προστατευμένων μικρών πεπτιδικών τμημάτων, μέσω της μεθόδου της αναγωγικής αμίνωσης σε στερεή φάση, με στόχο τη δημιουργία μεγαλύτερων πεπτιδικών αλυσίδων, στις οποίες ο πεπτιδικός δεσμός [CONH] θα έχει αντικατασταθεί από την αμινομεθυλενικού τύπου ομάδα [CH2NH].
Mελετήθηκαν δύο μέθοδοι: (α) Η απ’ ευθείας συμπύκνωση ενός πεπτιδίου αλδεΰδης στην αναπτυσσόμενη πεπτιδική αλυσίδα επί του πολυμερούς υποστρώματος και (β) Η συμπύκνωση μίας α-αμινοαλδεΰδης (προερχόμενης από το αντίστοιχο α-αμινοξύ) στην αναπτυσσόμενη πεπτιδική αλυσίδα επί του πολυμερούς υποστρώματος και η σύνθεση/συμπύκνωση της υπολειπόμενης πεπτιδικής αλυσίδας μετά το σχηματισμό του αμινομεθυλενικού δεσμού.
Από τη μελέτη αυτή εξάχθηκαν αρχικά συμπεράσματα ως προς τις απαιτούμενες συνθήκες (είδος του αναγωγικού αντιδραστηρίου, περίσσειες αντιδρώντων/αναγωγικών αντιδραστηρίων, διαλύτες, κλπ) και το είδος του αλκυλιωτικού αντιδραστηρίου (α-αμινοαλδεΰδης/πεπτιδίου αλδεΰδης), τόσο ως προς την ολοκλήρωση των αντιδράσεων και την καθαρότητα των προϊόντων που λαμβάνονται, όσο και ως προς την οπτική τους καθαρότητα λόγω φαινομένων ρακεμίωσης που λαμβάνουν χώρα κατά την αντίδραση αναγωγικής αλκυλίωσης.
Description
Keywords
Αναγωγική αμίνωση, α-Αμινοαλδεΰδες, Πεπτίδια αλδεΰδες, Πεπτιδικός δεσμός, Αμινομεθυλενικού τύπου ομάδα