Απομόνωση, σύνθεση και μελέτη βιοδραστικότητας διτερπενικών ενώσεων από Sideritis scardica Griseb
Loading...
Date
2024-11-14
Authors
Λουκάτου, Σπυριδούλα
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Το φυτικό είδος Sideritis scardica Griseb. γνωστό και ως «τσάι του βουνού», έχει ευρεία εφαρμογή στην παραδοσιακή θεραπευτική, καθώς το αφέψημά του χρησιμοποιείται για τις αναλγητικές, αντιμικροβιακές, και αντιφλεγμονώδεις δράσεις του. Όσον αφορά το φυτοχημικό προφίλ, ο S. scardica είναι πλούσιος σε ποικίλες διτερπενικές ενώσεις με σκελετό ent-καουρανίου. Η πιο χαρακτηριστική ένωση με σκελετό ent-15-καουρανίου είναι η σιδερόλη (ent-7-ακετoξυ-18-υδροξυ-καουρ-15-ένιο), η οποία έχει αντιμικροβιακές, αντιοξειδωτικές και κυτταροτοξικές ιδιότητες. Συγκεκριμένα, η σιδερόλη αναστέλλει τον κυτταρικό πολλαπλασιασμό σε καρκινικές σειρές του μαστού και του γλοιοβλαστώματος.
Στην παρούσα διπλωματική εργασία, σκοπός ήταν η σύνθεση εστέρων της σιδερόλης ώστε να διερευνηθεί η σχέση δομής-βιοδραστικότητας σε καρκινικές σειρές. Για τον σκοπό αυτό απομονώθηκε η σιδερόλη σε μεγάλη κλίμακα από εκχύλισμα εξανίου του S. scardica. Μετά την επιτυχή απομόνωση και ταυτοποίηση της σιδερόλης, ακολούθησε η σύνθεση 10 εστερικών αναλόγων της με καρβοξυλικά οξέα διαφορετικού μήκους ανθρακικής αλυσίδας και υποκατάστασης.
Η συνθετική πορεία που επιλέχθηκε απέδωσε δέκα νέους εστέρες της σιδερόλης οι οποίοι χαρακτηρίστηκαν χρωματογραφικά (Υγρή Χρωματογραφία Υπερηψηλής Απόδοσης με Ανιχνευτή Υπεριώδους-ορατού και με Φασματομετρία Μάζας) και φασματοσκοπικά (Φασματοσκοπία Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού, Φασματοσκοπία Υπερύθρου, Φασματοσκοπία Raman). Αυτοί μπορούν να εμπλουτίσουν τη βιβλιοθήκη διτερπενικών ενώσεων με σκελετό ent-15-καουρανίου και να ελεγχθούν για τις αντικαρκινικές τους ιδιότητες.
Description
Keywords
Σιδερόλη, Ανάλογα σιδερόλης, Εκχύλιση μεγάλης κλίμακας