Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση
Loading...
Date
2013-06-07
Authors
Αντωνίου, Αντωνία
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται μια νέα μεθοδολογία σύνθεσης μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων (ΜΠΑ) κατάλληλων για εφαρμογές στην πεπτιδική σύνθεση με χρήση του ασπαραγινικού οξέος ως χειρόμορφου εκμαγείου. Η μεθοδολογία αυτή βασίζεται στην επιτυχή και σε καλές αποδόσεις σύνθεση της β-αλδεΰδης του Ν-τριτυλοασπαραγινικού τριτ-βουτυλεστέρα, η οποία αποτελεί την ένωση «κλειδί». Αυτή στη συνέχεια έδωσε μια ποικιλία νέων ΜΠΑ μέσω αντιδράσεων Wittig, Horner-Emmons ή με επίδραση οργανοψευδραργυρικών αντιδραστηρίων. Ανάλογες μελέτες με σκοπό την σύνθεση των αντίστοιχων ομολόγων τους με έναν άνθρακα λιγότερο ή περισσότερο στην πλευρική αλυσίδα, ξεκινώντας από σερίνη ή γλουταμινικό οξύ δεν απέδωσαν τα αναμενόμενα αποτελέσματα ή ήταν ανεπιτυχείς.
Description
Keywords
Μη-πρωτεϊνικά αμινοξέα, Ασπαραγινικό οξύ, Αναγωγή Fukuyama, Αντίδραση Wittig, Αντίδραση HWE, Βενζοθειαζόλιο, Οργανοψευδαργυρικά αντιδραστήρια, γ-κετο-α-αμινοξέα