Ανάπτυξη μεθοδολογίας σύνθεσης 2-(αμινοφαινυλο)βενζοθειαζολίων και 2-βενζοθειαζολυλο-φαινυλο-τριαζολίων
Loading...
Date
2026-09-29
Authors
Παπαδοπούλου, Ιωάννα
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Στην παρούσα εργασία αναπτύχθηκαν συνθετικές προσεγγίσεις για την παρασκευή των 2-(ο-, μ-, π-αμινοφαινυλο)βενζοθειαζολίων (AP-2BTHs) και 2-(ο-, μ-, π αζιδοφαινυλο)βενζοθειαζολίων (AzP-2BTHs), καθώς και των αντίστοιχων παραγώγων 2- βενζοθειαζολυλο-φαινυλο-τριαζολίων. Η σύνθεση των ενώσεων μελετήθηκε τόσο σε στερεή όσο και σε υγρή φάση. Η γενική συνθετική πορεία περιλάμβανε την παρασκευή αζιδοβενζοϊκών παραγώγων και την επακόλουθη αντίδραση τους με κατάλληλα S- προστατευμένη 2-αμινοθειοφαινόλη (2-ATP).
Στη στερεή φάση, τα παράγωγα των αζιδοβενζοϊκών οξέων συζεύχθηκαν με 2-ATP διασυνδεμένη επί της 4-μεθοξυτριτυλ-ρητίνης (R-Μmt-2ATP). Η επακόλουθη όξινη κατεργασία της ρητίνης επέτρεψε την S-διάσπαση από το πολυμερές και την κυκλοποίηση προς τα επιθυμητά AzP-2BTHs. Εναλλακτικά, η αναγωγή της ομάδας αζιδίου επι του στερεού υποστρώματος και εν συνεχεία η όξινη κατεργασία και κυκλοποίηση απέδωσε τα αντίστοιχα AP-2BTHs.
Ιδιαίτερη έμφαση δόθηκε στη μεθοδολογία υγρής φάσης, όπου συντέθηκε μία σειρά παραγώγων αζιδοβενζοϊκών οξέων και ακολούθησε αντίδραση αυτών με δις(2- αμινοφαινυλο)δισουλφίδιο, οδηγώντας στα αντίστοιχα δι-υποκατεστημένα παράγωγα. Στο επόμενο στάδιο η χρήση κατάλληλου αναγωγικού επέτρεψε την σε ένα στάδιο αναγωγή και κυκλοποίηση, λαμβάνοντας τα επιθυμητά AP-2BTHs και AzP-2BTHs. Τα παραγόμενα AzP-2BTHs χρησιμοποιήθηκαν σε καταλυόμενες από χαλκό (I) αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης αζιδίου–αλκινίου, οδηγώντας στα επιθυμητά 2-βενζοθειαζολυλο-φαινυλο-τριαζόλια σε υψηλή καθαρότητα και πολύ καλές αποδόσεις.
Συνολικά, η αναπτυχθείσα στρατηγική συνιστά μια προσαρμόσιμη και δυνητικά κλιμακώσιμη συνθετική πορεία για την παρασκευή δομικά ποικίλων ενδιάμεσων ενώσεων και βενζοθειαζολυλο-φαινυλο-τριαζολικών παραγώγων.
Description
Keywords
Βενζοθειαζόλια, 2-(ο-, μ-, π-αμινοφαινυλο)βενζοθειαζόλια, 2-(ο-, μ-, π-αζιδοφαινυλο)βενζοθειαζόλια, 2-βενζοθειαζολυλο-φαινυλο-τριαζόλια, Aναγωγή, Kαταλυόμενη από χαλκό(Ι) κυκλοπροσθήκη αζιδίων-αλκυνίων, Σύνθεση σε στερεή φάση, Σύνθεση σε υγρή φάση