Απομόνωση και χαρακτηρισμός δευτερογενών μεταβολιτών του είδους origanum scabrum Boiss. & Heldr.
Loading...
Date
2024-07-01
Authors
Αγαλοπούλου, Παναγιώτα
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Το γένος Origanum ή κοινώς ρίγανη, αποτελεί φαρμακευτικό φυτό με ποικίλες και ενδιαφέρουσες ιδιότητες από την αρχαιότητα. Αποτελεί γένος με ιδιαίτερη ποικιλομορφία και περιέχει πληθώρα δευτερογενών μεταβολιτών που επιδεικνύουνσημαντικές βιολογικές δράσεις. Εκτός των κύριων χρήσεών της στη μαγειρική, συμβάλλει αποτελεσματικά στην ίαση πληθώρας παθήσεων του γαστρεντερικού και αναπνευστικού συστήματος αλλά και παθήσεων του δέρματος αφού εμφανίζει αντιμικροβιακή κα αντιφλεγμονώδη δράση.
Στην παρούσα διπλωματική εργασία έγινε προσπάθεια απομόνωσης δευτερογενών μεταβολιτών από δύο κλάσματα του είδους Origanum scabrum Boiss. & Heldr. Το φυτικό υλικό υποβλήθηκε σε μια σειρά εκχυλίσεων με διαλύτες αυξανόμενης πολικότητας: πετρελαϊκός αιθέρας, οξικός αιθυλεστέρας, μεθανόλη/νερό (80:20), και
στην παρούσα εργασία μελετήθηκε αρχικά το κλάσμα του μεθανολικού εκχυλίσματος ύστερα από εκχύλιση υγρού-υγρού με οξικό αιθυλεστέρα (MeOHxxEtOAc). Το κλάσμα αυτό υποβλήθηκε αρχικά σε υγρή χρωματογραφία στήλης συζευγμένη με
φασματομετρία μάζας (LC-MS) με σκοπό να βρεθεί ο αριθμός των ενώσεων που
περιέχει και τα μοριακά βάρη τους. Βρέθηκαν 3 ενώσεις με μοριακά βάρη 360 g/mol,
328 g/mol και 492 g/mol από τις οποίες κυριαρχούσε η ένωση με ΜΒ 360 g/mol. Το
ίδιο δείγμα εισήχθη σε HPLC προκειμένου να γίνει η απομόνωση των συγκεκριμένων
ενώσεων. Στη συνέχεια πραγματοποιήθηκε λήψη φασμάτων 1H-NMR και 13C-NMR
ώστε να γίνει ο χαρακτηρισμός των ενώσεων. Οι ενώσεις που ταυτοποιήθηκαν είναι
trans-ροσμαρινικό οξύ, 2-Ο-β-D-γλυκοπυρανοζίτης της θυμοκινόλης, και
σαλβιανολικό οξύ C.
Επιπλέον μελετήθηκε το εκχύλισμα οξικού αιθυλεστέρα (EtOAcxx). Στο
εκχύλισμα αυτό έγινε κατεργασία με εξάνιο και προέκυψε το κλάσμα EtOAcxx Hexane. Το κλάσμα αυτό αφού συμπυκνώθηκε, διαλύθηκε σε ακετόνη και ακολούθησε
κατεργασία με βασικό διάλυμα και ύστερα οξίνιση. Έτσι διαχωρίστηκαν οι ενώσεις
καρβακρόλη και θυμοκινόλη όπως εδείχθη με αέρια χρωματογραφία συζευγμένη με
φασματομετρία μάζας (GC-MS). Συμπερασματικά από το αρχικό φυτικό υλικό
απομονώθηκαν 4 ενώσεις: το trans-ροσμαρινικό οξύ με μοριακό βάρος 360 g/mol, ο
2-Ο-β-γλυκοπυρανοζίτης της θυμοκινόλης με μοριακό βάρος 328 g/mol, το
σαλβιανολικό οξύ C με μοριακό βάρος 492 g/mol, η καρβακρόλη με μοριακό βάρος
150 g/mol.
Description
Keywords
Υγρή χρωματογραφία, Φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού, Δευτερογενείς μεταβολίτες