Σύμπλοκες ενώσεις του Αg(I) με βενζοτριαζόλια : σύνθεση, δομικός χαρακτηρισμός, φασματοσκοπικές μελέτες και αντιμικροβιακή δραστικότητα
| datacite.contributor.RelatedPerson | Τσέλιος, Θεόδωρος | |
| datacite.contributor.RelatedPerson | Πιπερίγκου, Ζωή | |
| datacite.contributor.Supervisor | Περλεπές, Σπύρος | |
| dc.contributor.author | Καμινάρη, Τσαντινούλα | |
| dc.contributor.other | Kaminari, Tsantinoula | |
| dc.date.accessioned | 2025-08-01T06:14:06Z | |
| dc.date.available | 2025-08-01T06:14:06Z | |
| dc.date.issued | 2025-07-29 | |
| dc.degree | masterThesis | |
| dc.description.abstract | Στην παρούσα Ερευνητική Μεταπτυχιακή Εργασία περιγράφονται η παρασκευή, ο πλήρης δομικός και φασματοσκοπικός χαρακτηρισμός, και η μελέτη της αντιμικροβιακής δραστικότητας δυο συμπλόκων του Αg(I) με οργανικό υποκαταστάτη το 1-μεθυλοβενζοτριαζόλιο (mebta). Η έρευνα για την ανακάλυψη νέων αντιμικροβιακών ενώσεων παρουσιάζει ενδιαφέρον γιατί συχνά τα υπάρχοντα μέσα δεν μπορούν να αντιμετωπίσουν την ανθεκτικότητα των μικροβίων. Ο άργυρος και οι ενώσεις του χρησιμοποιούνται εδώ και πολύ καιρό ως αντιμικροβιακοί παράγοντες με χαρακτηριστικό παράδειγμα τον σουλφαδιαζινικό άργυρο, που είναι γνωστός ως Silvadene®, και χρησιμοποιείται ως αντιβιοτικό ευρέως φάσματος για πληγές και εγκαύματα. Το βενζοτριαζόλιο και τα παράγωγά του θεωρούνται βιοενεργές ετεροκυκλικές ενώσεις με πολλές βιολογικές ιδιότητες, π.χ. αντιμικροβιακές και αντιπρωτοζωϊκές, αντιμυκητιασικές, αντιμυκοβακτηριακές, αντικαρκινικές και αντιικές. Ο στόχος της παρούσης Εργασίας ήταν να συνδυαστούν οι ιδιότητες αυτών των δυο μέσων [ενώσεις Αg(I), βενζοτριαζόλια] σε νέες ενώσεις που θα περιέχουν και τα δυο, ώστε να αυξηθεί η βιολογική του δραστικότητα. Παρασκευάστηκαν οι νέες ενώσεις [Αg(NO3)(mebta)2] (1) και [Αg(CF3SO3)(mebta)2] (2) σε καλές αποδόσεις με τη χρησιμοποίηση της MeOH ως διαλύτη των αντιδράσεων. Οι δομές των συμπλόκων προσδιορίστηκαν με κρυσταλλογραφία ακτίνων Χ επί μονοκρυστάλλων. Οι δομές αποτελούνται από ουδέτερα μόρια, στα οποία τα οργανικά μόρια και τα ανόργανα ανιόντα συμπεριφέρονται ως μονοδοντικοί υποκατάστατες. Το άτομο-δότης του mebta είναι το άζωτο της θέσης 3 του αζολικού δακτυλίου. Τα κέντρα ΑgI υιοθετούν παραμορφωμένη επίπεδη τριγωνική γεωμετρία ένταξης, η οποία εναλλακτικά μπορεί να περιγραφεί ως γεωμετρία σχήματος Τ. Οι κρυσταλλικές δομές σταθεροποιούνται από δίκτυα μη κλασικών δεσμών Η και π-π αλληλεπιδράσεις τύπου θημωνιάς. Οι σύμπλοκες ενώσεις χαρακτηρίστηκαν με φασματοσκοπίες IR και Raman στη στερεά κατάσταση, και UV/Vis και ΝΜR (1Η,13C {1Η}) σε διάλυμα. Tα δεδομένα από τα φάσματα ΙR και Raman ερμηνεύτηκαν επί τη βάσει των γνωστών δομών στη στερεά κατάσταση και των τρόπων ένταξης των υποκαταστατών. Τα δεδομένα από τα φάσματα UV/Vis και ΝΜR βοήθησαν στην κατανόηση της συμπεριφοράς των συμπλόκων σε διάλυμα. Οι αντιμικροβιακές ιδιότητες των συμπλόκων και των ελεύθερων συστατικών τους εκτιμήθηκαν έναντι των κατά Gram αρνητικών P. aerurinosa και Ε. coli, και των κατά Gram θετικών S. epidermidis και S. aureus, μικροοργανισμών, μέσω της μελέτης των παραμέτρων ΜΙC (Eλάχιστη Ανασταλτική Συγκέντρωση), ΜCB (Eλάχιστη Βακτηριοκτόνος Συγκέντρωση) και ΙΖ (Ζώνες Αναστολής). Τα σύμπλοκα παρουσιάζουν μεγαλύτερη δραστικότητα από αυτήν των ελεύθερων συστατικών τους. Η Μεταπτυχιακή Εργασία αποτελείται από πέντε (5) Μέρη. Το Μέρος Ι είναι εισαγωγικό και ανασκοπεί την ανόργανη και βιολογική χημεία του αργύρου (κεφάλαιο Α), και δίνει λεπτομέρειες για την χημεία ένταξης των βενζοτριαζολίων και τις βιολογικές ιδιότητες των ελεύθερων ενώσεων και των μεταλλικών συμπλόκων τους (κεφάλαιο Β). Στο Μέρος ΙΙ σκιαγραφούνται ο γενικός στόχος καθώς και οι ειδικοί στόχοι της Εργασίας. Στο Μέρος ΙΙΙ (Πειραματικό Μέρος) δίνονται πληροφορίες για τα αντιδραστήρια που χρησιμοποιήθηκαν για το φασματοσκοπικό και βιολογικό χαρακτηρισμό (κεφάλαιο Γ), καθώς και για την παρασκευή των συμπλόκων που συνοδεύεται από λεπτομερή παράθεση των πειραματικών δεδομένων τους (κεφάλαιο Δ). Τα “Αποτελέσματα και Συζήτηση” αποτελούν το Μέρος IV που περιέχει τέσσερα (4) κεφάλαια. Στο κεφάλαιο Ε δίνονται μερικά συνθετικά σχόλια, και στο κεφάλαιο Ζ περιγράφονται λεπτομερώς οι μοριακές και κρυσταλλικές δομές των συμπλόκων. Το κεφάλαιο Η περιέχει την ερμηνεία των φασμάτων ΙR, Raman, UV/Vis και ΝΜR. Οι βιολογικές ιδιότητες αναλύονται και επεξηγούνται στο κεφάλαιο Θ. Στο Μέρος V συνοψίζονται περιληπτικά τα σημαντικότερα αποτελέσματα των προσπαθειών μας και αναφέρονται ιδέες για περαιτέρω ερευνητική δραστηριότητα στο θέμα της παρούσης Εργασίας. | |
| dc.description.translatedabstract | The present MSc Thesis describes the preparation, the full structural and spectroscopic characterization, and the antimicrobial study of two Ag(I) coordination complexes with 1-methylbenzotriazole (mebta) as the primary organic ligand. The search of new active antimicrobial compounds is of great interest since the current clinical pipeline remain in sufficient to tackle the challenge of increasing emergence and spread of antimicrobial resistance. Silver and its compounds have long been used as antimicrobial agents and one example is silver sulfadiazine, known as Silvadene®, which is employed as a broad-spectrum antibiotic for burn wounds. Benzotriazole and its derivatives are a promising class of bioactive heterocyclic compounds that exhibit a range of biological activities, such as antimicrobial and antiprotozoal, antimycotic, antimycobacterial, antitumor and antiviral properties. The goal of this work was to combine the individual Ag(I) and benzotriazole agents into new compounds in order to increase their biological response. The new compounds [Αg(NO3)(mebta)2] (1) and [Αg(CF3SO3)(mebta)2] (2) were prepared in good yields using MeOH as the reaction solvent. The structures of the complexes were determined by single-crystal X-ray crystallography. The stuctures consist of neutral molecules, in which the organic molecules and the inorganic anions behave as monodentate ligands; the donor atom of mebta is the nitrogen atom of the position 3 of the azole ring. The AgI centers adopts a distorted trigonal planar coordination geometry, which can alternatively be described as T-shaped. The crystal structures are built by networks of “non-classical” H bonds and π-π stacking interactions.The complexes were characterized by IR and Raman spectroscopies in the solid state, and by UV/Vis and NMR (1Η ,13C {1Η}) techniques in solution. The IR and Raman data have been interpreted in terms of the known solid state structures and coordination modes of the ligands. The UV/Vis and NMR data helped us to study the solution behavior of the complexes. The antimicrobial potency of the complexes 1 and 2 and their free constituents was evaluated against the Gram negative microbes P. aerurinosa and Ε. coli, and the positive ones S. epidermidis and S. aureus, through the study of the parameters MIC (Minimum Inhibitory Concetration), MBC (Minimum Bactericidal Concentration) and IZ (Inhibition Zone). The complexes exhibit superior activity compared to that of their free components. The thesis is composed of five (5) sections. Section I is introductory and gives an overview of the inorganic and biological chemistry of silver (chapter IA), and provides details of the coordination chemistry of benzotriazoles, as well as about the biological properties of the free compounds and their metal complexes (chapter B). In Section II, the general target and the specific goals of the work are outlined. Part III (Experimental Part) describes the reagents used, and the methods for the structural spectroscopic and biological studies (chapter C), as well as the preparation of the complexes along with their data (chapter D). Section IV is the “Results and Discussion” part of the Thesis, and consists of four (4) chapters. Chapter E gives some synthetic comments and chapter F describes in detail the molecular and crystal structures of the complexes. The IR, Raman, UV/Vis and NMR data are discussed in chapter G, while the biological results are analyzed in chapter H. Section V summarizes briefly the main findings of our efforts and provides suggestions for further research in the general topic of the Thesis. | |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10889/30224 | |
| dc.language.iso | el | |
| dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | en |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | |
| dc.subject | Αντιμικροβιακά μέσα | |
| dc.subject | Άργυρος(Ι) | |
| dc.subject | Βενζοτριαζόλια | |
| dc.subject | Δομικές μελέτες (κρυσταλλογραφία ακτίνων Χ επί μονοκρυστάλλων) | |
| dc.subject | 1-μεθυλοβενζοτριαζόλιο και μεταλλικά σύμπλοκά του | |
| dc.subject | Φασματοσκοπικές μέθοδοι (ΙR, Raman, UV/Vis, 1Η και 13C {1Η} ΝΜR) | |
| dc.subject | Χημεία ένταξης (συναρμογής) | |
| dc.subject.alternative | Antimicrobial agents | |
| dc.subject.alternative | Benzotriazoles | |
| dc.subject.alternative | Coordination chemistry | |
| dc.subject.alternative | 1-methylbenzotriazoles and its metal complexes | |
| dc.subject.alternative | Silver(I) | |
| dc.subject.alternative | Spectroscopic methods (ΙR, Raman, UV/Vis, 1Η και 13C {1Η} ΝΜR) | |
| dc.subject.alternative | Structural studies (single-crystal X-ray crystallography) | |
| dc.title | Σύμπλοκες ενώσεις του Αg(I) με βενζοτριαζόλια : σύνθεση, δομικός χαρακτηρισμός, φασματοσκοπικές μελέτες και αντιμικροβιακή δραστικότητα | |
| dc.title.alternative | Complexes of Ag(I) with benzotriazole ligands : synthesis, structural characterization, spectroscopic studies and antimicrobial properties |